Καθιερωμένη εκδήλωση που διοργανώνει ο Δήμος Σίφνου το πρώτο δεκαπενθήμερο του Φεβρουαρίου, προκειμένου να βραβεύσει τα καλύτερα σιφναϊκά κάλαντα. Η πανελλήνια συνήθεια των καλάντων, που στη Σίφνο έρχεται από την Κωνσταντινούπολη, παρουσιάζει δύο ιδιομορφίες· αφενός ψέλνονται σε βυζαντινό σκοπό την παραμονή της Πρωτοχρονιάς και ανήμερα -όχι τα Χριστούγεννα ή τα Φώτα- και αφετέρου στη Σίφνο κάθε χρόνο συντάσσονται νέα κάλαντα για παιδιά, για εκκλησιαστικές επιτροπές και για συλλόγους, με διπλό σκοπό: τη διατήρηση του εθίμου και την εξασφάλιση οικονομικής βοήθειας για την επισκευή και τη συντήρηση εκκλησιών ή την πραγματοποίηση πολιτιστικών ή άλλων δράσεων. Τα κάλαντα, που αξιολογούνται από πενταμελή επιτροπή, παρουσιάζουν μεγάλη θεματική ποικιλία, καταγράφουν γεγονότα της επικαιρότητας σε τοπικό, εθνικό ή διεθνές επίπεδο και ελκύουν την προσοχή, ως γλωσσικά μνημεία, αφού μέσω αυτών διαιωνίζονται ιδιωματισμοί της σιφναϊκής τοπολαλιάς.